В 1382 году Москва была разорена ханом Тоштамышем. Избавиться от тягостных повинностей не удалось, и князю Дмитрию Донскому пришлось снова признать себя данником Орды. Вскоре после этого в Орду отправился старший сын Дмитрия Василий «тягаться» с тверским князем Михаилом Александровичем о великом княжении.

Ярлык в ту пору находился у Дмитрия Ивановича, однако Тверь считала себя более достойным на него претендентом. Тяжба закончилась тем, что ярлык все-таки остался в прежних руках, но Василия Дмитриевича так просто домой не отпустили — Тохтамыш взял его в плен и потребовал в обмен на княжеского сына восемь тысяч рублей.

Судя по всему, возвращать юношу — а Василию было в начале пленения не более 12 лет — никто особенно не рвался. Плен он покинул лишь в 1385 году, да и то благодаря воле случая и собственной смекалке. Однако до возвращения домой Василию Дмитриевичу пришлось отправиться в продолжительное путешествие по Восточной Европе.

После освобождения юношу принял у себя господарь Молдавского княжества Петр II Мушат. Вот как в «Истории государства Российского» об этом случае писал Николай Михайлович Карамзин: «Сын великого князя Василий, три года жив невольником при дворе ханском, тайно ушел в Молдавию, к тамошнему воеводе Петру, нашему единоверцу, и мог возвратиться в Россию только чрез владения польские и Литву».

Действительно, следующим остановочным пунктом для беглеца стала Литва. Там он познакомился с Витовтом, которому вскоре суждено было стать великим князем литовским, и погостил в его замке. Немаловажно, что во время пребывания там Василий Дмитриевич обручился с Софьей, дочерью Витовта. В 1391 году Василий и Софья поженились.

Однако Василий Дмитриевич возвратился в Москву еще до свадьбы. «Дмитрий отправил навстречу к нему бояр, поручив им, для личной безопасности Васильевой, склонить Ягайла к дружелюбию. Они успели в деле своем: Василий Дмитриевич прибыл благополучно в Москву, провождаемый многими панами польскими», — продолжал рассказ о возвращении Василия Карамзин.

Так отсутствовавший несколько лет сын воссоединился с отцом и матерью. Правда, встретились они для того, чтобы вскоре расстаться навсегда: в 1389 году Дмитрий Донской умер, Василий Дмитриевич же стал великим князем московским и владимирским.